อีริน (ดรูว์ แบร์รี่มอร์) หญิงสาวที่มาพร้อมไหวพริบในการพูดเสียดสี และชายหนุ่มที่มีเสน่ห์อย่างเปิดเผยโดยไม่ต้องผ่านการกรอง และโสดหมาด ๆ อย่าง การ์เร็ตต์ (จัสติน ลอง) การสนทนาที่ไร้สาระพร้อมการดื่มเบียร์ และทานมื้อเช้าร่วมกันในวันถัดมา สัมพันธภาพของทั้งคู่ได้ก่อตัวขึ้น แต่ทั้งคู่ต่างไม่กล้าคาดหวังในความสัมพันธ์ จนวันหนึ่ง อีริน ต้องกลับบ้านเกิดที่ซานฟรานซิสโก
ฝ่าย การ์เร็ตต์ ก็วุ่นอยู่กับงานที่นิวยอร์ก ช่วงเวลาของทั้งคู่ที่เดินควงกันมาเป็นเวลากว่า 6 เดือนได้กลายมามีความหมายอย่างไม่ตั้งใจ ไม่มีใครภาวนาอยากให้ความสัมพันธ์นี้จบลง
ฝ่ายเพื่อนของ การ์เร็ตต์ อย่าง บ็อกซ์ (เจสัน ซุเดคิส) และ แดน (ชาร์ลี เดย์) ก็เริ่มกล่อมประสาทด้วยเรื่องต่าง ๆ ไม่ว่าจะเป็น การลดความอ้วนก่อนขึ้นเครื่องบิน การกลายเป็นคนอยู่ติดกับโทรศัพท์ตลอดเวลา ซึ่งพวกเขาไม่อยากสูญเสียเพื่อนที่แสนดีในวงเหล้าไป เพื่อเข้าสู่ในวัฏจักรแห่งรักอันทรหด ขณะเดียวกัน คอร์รีน (คริสติน่า แอพเพิลเกท) พี่สาวของ อีริน
ที่แต่งงานแล้ว เธอเป็นคนซีเรียสกับชีวิต ต้องการปกป้องน้องสาวเธอจนเกินเหตุ จากเส้นทางอันเลวร้ายที่พี่สาวเธอคุ้นเคยดี
